Leisure Suit Larry: Wet Dreams Dry Twice tuo menneiden aikojen naistenmiehen ja luuserin nykyaikaan. Larry oli jo menossa naimisiin hänen suuren rakkautensa - Faithin kanssa - mutta odottamattomat tapahtumat erottivat heidät toisistaan. Hän karisti New Lost Wages kaupungin pölyt hartioiltaan ja juuttui Cancumin rannoille rentoutumaan. Nyt Larry on päättänyt lähteä etsimään rakasta Faithiaan villistä ja kesyttämättömästä Kalau’n saaristosta. Auta Larry löytämään rakkaansa villin luonnon keskeltä ja päättämään peli onnelliseen loppuun. Peli sisältää yli 40 käsin piirrettyä hahmoa ja yli 50 erilaista pelipaikkaa.